เอฟเวอร์ตัน

เพนนิงตันเข้าร่วมทีมเยาวชนของเอฟเวอร์ตันเมื่อ ค.ศ. 2005 ขณะอายุได้ 11 ปีกระทั่งได้รับสัญญานักฟุตบอลอาชีพเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม ค.ศ. 2013 โดยสัญญาได้หมดลงในช่วงฤดูร้อน ค.ศ. 2015 กระทั่งเพนนิงตันได้ต่อสัญญาฉบับใหม่เป็นเวลา 3 ปีจนถึงฤดูร้อน ค.ศ. 2018

เพนนิงตันได้ลงประเดิมสนามเป็นตัวสำรองในนัดอุ่นเครื่องที่ทีมทอฟฟี่สีน้ำเงินพบกับทีมดันดี และ ลีดส์ยูไนเต็ด เมื่อเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2015 โดยเพนนิงตันได้ประเดิมสนามเป็นตัวจริงให้กับทีมชุดใหญ่นัดแรกนัดที่พบกับ บาร์นสลีย์ ในศึก ลีกคัพ เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม ค.ศ. 2015 และสามารถทำประตูแรกให้กับตัวเองในสีเสื้อของเอฟเวอร์ตันในนัดที่ทีมบุกไปแพ้ ลิเวอร์พูล ถึงถิ่น แอนฟีลด์ 1–3 เมื่อวันที่ 1 เมษายน ค.ศ. 2017